Строительство театра было осуществлено в V веке до нашей эры. Считается, что работы велись под руководством архитектора Демокопоса, однако доподлинно это не установлено. Даже само имя Демокопос остается под вопросом: возможно, это было лишь прозвище зодчего.
Как и всякое подобное сооружение, театр в Сиракузах служил не только местом для представлений, но и местом для проведения общественных собраний и торжественных церемоний. В трудах античных историков не раз встречаются упоминания о том, что в театре чествовали правителей. Характерный эпизод можно встретить у историка Плутарха:
Прекрасным зрелищем, также служившим к его прославлению, бывало и обсуждение дел в Народном собрании. Вопросы маловажные сиракузяне рассматривали сами, но в сложных обстоятельствах всякий раз призывали Тимолеонта. На колеснице, запряженной парою, он проезжал через площадь к театру и в той же повозке, не поднимаясь с места, представал перед народом, который единогласно его приветствовал; ответив на приветствия и подождав, пока утихнут восхваления и славословия, он выслушивал дело и подавал свое мнение. Народ одобрял его поднятием рук, и затем служители везли колесницу через театр назад а граждане, проводив Тимолеонта [авторитетного государственного деятеля, жившего в Сиракузах в середине IV века до нашей эры] криками и рукоплесканиями, решали оставшиеся вопросы самостоятельно.
Некоторые археологи высказывают предположение, что сцена театр в ту пору была не круглой (как это обычно было у греческих театров), а имела форму, близкую к прямоугольнику.
В эпоху правления Гиерона II (III век до н. э.) весь театральный комплекс был подвергнут реконструкции и расширению, что изменило его первоначальный облик. Сиракузский тиран вообще благоволил искусствам, при нем Сиракузы стали одним из культурных центров всего Средиземноморья. Строительные работы велись при его жизни в течение 23 лет - с 238 по 215 год до нашей эры. В итоге диаметр сооружения достиг 138 метров; театр насчитывал более 50 рядов при общей вместимости. Традиционно считается, что всего в театре уже тогда насчситывалось 67 рядов, однако ряд специалистов считает, что подобное увеличение мест - результат более поздней римской реконструкции.
Театр, с давних времен ставший сердцем Сиракуз, использовался для постановки классических трагедий и комедий, а также для народных собраний.
Гиерон II имел добрососедские отношения с римлянами, однако правители из числа его преемников изменили этой традиционной политике и стали поддерживать Карфаген. Итогом войн стал захват Сиракуз римскими воинами (считается, что во время захвата погиб знаменитый ученый Архимед). Римляне, однако, не стали разрушать город. Долгое время Сиракузы сохраняли свои законы, имели ряд льгот и привилегий по части хозяйствования, а также оставались местом, куда стремились ученые и артисты.
При римлянах театральное сооружение было вновь подвергнуто изменениям, необходимым для показа зрелищ и представлений, принятых в римском обществе. Вместе с реконструкцией старого греческого театра, который по-прежнему служил местом проведения спектаклей и различных конкурсов, в I веке до нашей эры был возведен новый амфитеатр, который обычно использовался для гладиаторских боев.
Во время Римской империи Сиракузы несколько утратили свое значение торгового и культурного центра, однако примерно до середины III века город процветал. Первые признаки увядания появились в Сиракузах лишь в разгар общего кризиса империи.
По мере распространения христианства театральное искусство приходило в упадок. Все меньше интересных сюжетов предлагали драматурги, все чаще простые жители обращали внимание на риторику проповедников, осуждающих лицедейство.
Последние упоминания античного периода, связанные с театром в Сиракузах, относятся к началу V века: в ту пору был проведен небольшой ремонт сцены. Считается, что проведен он был под руководством зодчего Нерация Пальмата, которые за несколько лет до этого руководил восстановительным работами в Риме после того, как великий город был разграблен варваром Аларихом и его войсками.
В VI веке Сиракузы стали частью Ромейской империи, или Византии. Однако несмотря на некоторый экономический подъем, культурная жизнь продолжала приходить в упадок и театр (как и расположенный неподалеку амфитеатр) оказались заброшены.
Завоевавшие в конце IX века Сицилию арабы оказались в целом равнодушны к древним руинам. Они лишь превратили местные церкви в мечети да периодически ловили криптохристиан, проводивших свои религиозные церемонии в пещерах недалеко от руин театра.
В первой половине XVI в. театр во время суровых войн, которые велись в Италии был разрушен, и при императоре Карле V верхняя часть кавеи и сцена превратились в обломки, которые служили материалом для строительства укреплений на расположенном неподалеку острове Ортигия (Ортиджия). Таким образом, вся конструкция театра была серьезно и непоправимо повреждена, нарушена структурная целостность сооружения. Большая кавея (пространство для зрителей), которая насчитывала 67 рядов ступеней, сократилась до 46 рядов, разделенных на 9 секторов. В античные времена кавею венчал портик (от латинского "porticus", часть здания, открытая на 1 или 3 стороны и образуемая колоннами или арками, несущими перекрытие), от него сохранилось лишь несколько фрагментов.
Художник Караваджо посетил руины в 1608 году и оставил краткое их описание. В числе прочего он отмечал, значительная часть рядов как в театре, так и в амфитеатре находится под слоем почвы. Искусствовед Махов описывает эту страницу из биографии художника следующим образом:
В начале октября 1608 года Караваджо оказался в Сиракузе, ближайшем от Мальты сицилианском порту, где у друга Марио были собственный дом и мастерская. Всё произошло столь неожиданно и молниеносно под проливной дождь и раскаты грома, что бывший узник Мальтийского ордена не успел до конца осознать случившееся и обретённую свободу, словно с неба свалившуюся, когда ночью к нему в яму была сброшена толстая верёвка. Марио был счастлив, что план бегства удался на славу, и не знал, как угодить другу, пока тот приходил в себя. Его жена, сицилианка Кьяра, оказавшаяся непривычной для здешних мест блондинкой, что вполне соответствовало её имени, старалась подкормить осунувшегося и изголодавшегося за время нахождения в каменном мешке гостя.
Появление на Сицилии прославленного мастера после отчаянного бегства с Мальты придало его личности ореол романтичности. Вместе с друзьями Марио, смотревшими на него как на живую легенду, Караваджо ознакомился с достопримечательностями бывшей греческой колонии, где жива была память о великом сиракузце Архимеде и из уст в уста передавались истории о его удивительных изобретениях, когда с помощью направленных солнечных лучей или так называемой «клешни» он сжигал и топил корабли воинственных римлян.
Считается, что Караваджо также придумал название "Ухо Дионисия" для расположенной неподалеку небольшой темницы, высеченной в скале для преступников еще в античные времена.
В XVII веке театр пострадал от серии землетрясений.
В конце XIX - начале XX веков в Сиракузах работал выдающийся археолог Паоло Орси (его имя теперь носит Археологический музей). Под его руководством грунт с территории театра был удален; также были идентифицированы многие древние объекты.
Археологические раскопки, проведенные в XX веке, позволили установить, что некогда рядом с театром находился сиракузский музейон, обогативший ценными экспонатами Археологический музей города. В центральной части комплекса находился нимфеум — род искусственного грота, из которого бил водный источник; нимфеум был частью системы водоснабжения театра, а также местом почитания некоторых богов.
С 1914 года по четным годам в мае-июне здесь даются спектакли по трагедиям античных драматургов Софокла и Эврипида. Постановки совершаются обычно на древнегреческом языке.
В 2005 году весь комплекс древних руин Сиракуз вошел в список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
